Knightley xuất hiện trong một vài bộ phim truyền hình vào nửa cuối những năm 1990 - cũng như là The Bill của ITV1 — trước khi được đóng vai Sabé, decoy của Padmé Amidala, trong bộ phim bom tấn năm 199 thuộc thể loại khoa học viễn tưởng Star Wars Episode I: The Phantom Menace. Knightley có vai diễn có vai trò gần gống với Natalie Portman, người đóng vai Padmé; hai nữ diễn viên đóng vai người mẹ gặp khó khăn khi nói chuyện với con gái riêng của họ trong khi các cô gái được hóa trang cẩn thận.[9] Vai diễn chính đầu tiên của Knightley là vào năm 2001, khi cô đóng vai con gái của Robin Hood thực hiện trong chương trình truyền hình của Công ty Walt Disney, Princess of Thieves. Trong suốt thời gian đó, Knightley cũng thường xuất hiện trong The Hole, một phim kinh dị mà nhận được một video trực tiếp được phát hành ở Hoa Kỳ. Cô xuất hiện trong một miniseries thích hợp với Doctor Zhivago mà lần đầu tiên phát sóng vào năm 2002 đã có nhiều đánh giá nhưng được xếp hạng cao.

Vai diễn tạo ra bước đột phá của Knightley là trong chủ đề phim về bóng đá, Bend It Like Beckham, mà đã đạt được một thành công của nó trong lần phát hành vào tháng 8, 2002 tại Vương quốc Anh, doanh thu $18 triệu, và nó được phát hành vào tháng 3 năm 2003 tại Hoa Kỳ, doanh thu $32 triệu.[10] Sau khi Bend It Like Beckham' được phát hành ở Anh thì hình ảnh của cô được nâng cao, cô được thamh gia vào bộ phim hành động có ngân sách lớn, Cướp Biển Vùng Caribê: Lời nguyền của tàu Ngọc Trai Đen (đóng cùng với Orlando Bloom và Johnny Depp) được sản xuất bởi Jerry Bruckheimer.[11]